早在唐太宗还是秦王的时候，他率领部下南征北战，为大唐统一天下立下显赫功劳，在这个过程中，唐太宗收服了很多的文臣武将，这批人不仅助他统一天下，还是他日后开创大唐盛世的功臣。熟悉历史的读者应该会知道单雄信这个人，他是隋末一个重情重义，勇武过人的好汉，但一向爱才若渴的唐太宗唯独不收服他，一定要杀掉他，这是为何？唐太宗跟单雄信有仇吗？
从政治角度，当初瓦岗军被王世充打败后，瓦岗军的大将们分裂成两拨，一波直接投奔了大唐，如徐世勣、王伯当；另一波被王世充收编，如秦琼、程咬金、单雄信、裴仁基父子、罗士信等人。而被王世充收编的这波人，大都不服王世充的为人，先后主动投靠了唐军，唯独单雄信没有。
武德二年（公元619年）二月，王世充攻打唐军。出征前，程咬金、秦叔宝、牛进达等人就已经商量好，王世充不可靠，不如改投他人。于是，当两军对垒时，程咬金、秦叔宝、牛进达等人趁机率先上阵，但并未与唐军交手，而是带着他们的几十名亲信部下，公然投靠唐军了；另外，同年五月，裴仁基父子密谋刺杀王世充（失败了）；同年，罗士信也效仿程咬金等人，主动率一千多人归降唐军。
而单雄信呢，他被王世充命名为大将军，一直没有像程咬金、秦叔宝、罗士信一样主动投靠唐军，也没有像裴仁基父子一样反王世充。直到第二年，也就是武德三年（620年），单雄信被李世民打败，才跟随王世充一起投降唐朝。因此，被迫投降的单雄信，结局与主动投靠的徐世勣、程咬金、秦叔宝等人截然相反。
个人恩怨方面，李单两家有不共戴天之仇。当年李世民他父亲李渊，误把单雄信的哥哥当作之前劫杀李家车队的贼人，在没有看清楚的情况下，一箭射死了单雄信的哥哥单雄忠，从此两家结下了大仇。俗话说，怨仇宜解不宜结，李渊、李世民曾多次为此事向单雄信道歉，但单雄信坚持不原谅，非要一命抵一命方肯罢休。
从文中我们可以看出李世民要杀单雄信的两点原因，一是李单两家有不共戴天之仇，二是在李世民打败瓦岗之后没有主动投降，综上这两点原因是单雄信要杀他的原因。
